Cette expression decrit un etat de profonde melancolie ou de desespoir. Elle ne signifie pas necessairement que l'on pleure activement, mais que la tristesse est d'une telle ampleur qu'elle justifierait des larmes. Elle souligne l'intensite du sentiment, souvent lie a une perte, une deception ou une peine profonde.

L'expression 'etre triste a pleurer' plonge ses racines dans la conception ancienne des larmes comme manifestation ultime et involontaire de la douleur morale. Des le Moyen Age, la litterature (comme les chansons de geste ou la poesie courtoise) associe etroitement la tristesse profonde aux pleurs, les larmes etant considerees comme le debordement physique d'une ame trop pleine de peine. L'expression telle qu'elle est formulee apparait plus nettement a l'epoque classique (XVIIe siecle), periode ou la langue francaise se codifie et ou la dramaturgie (chez Racine ou Corneille) explore les passions extremes. Le 'a' dans 'a pleurer' est crucial : il indique une consequence naturelle, une limite atteinte ('une tristesse telle qu'elle pourrait/meriterait de faire pleurer'). Au XIXe siecle, avec le romantisme qui exalte la sensibilite et la melancolie, l'usage de l'expression se banalise dans le langage courant pour decrire toute detresse emotionnelle intense. Elle s'est depuis maintenue, perdant un peu de sa dimension theatrale pour devenir une hyperbole courante decrivant une grande tristesse.

Exemple 1: En apprenant la nouvelle, il etait triste a pleurer.

Exemple 2: Apres l'echec du projet sur lequel elle avait tant travaille, elle est rentree chez elle, triste a pleurer.

Exemple 3: Le depart de son fils pour ses etudes a l'etranger la rendait triste a pleurer.

Exemple 4: Ce film est d'une beaute triste a pleurer, sans pourtant etre larmoyant.

Exemple 5: '- Tu as l'air abattu. - C'est vrai, cette histoire me rend triste a pleurer.'